蔡崇信一直被外界稱作「馬雲暗地裡的男人」，毫不誇張的說，假設沒有蔡崇信就沒有今天的阿里巴巴。蔡崇信持有耶魯大學經濟學士及耶魯法學院法學博士學位，於1999年加入阿里巴巴集團出任CFO，負責阿里所有投資併購的運作，現擔任集團董事局執行副主席，負責集團戰略投資。
蔡崇信曾負責完成阿里巴巴集團的許多里程碑事件，內含於1999年領導成立阿里巴巴集團香港總部，及於2005年主導收購中國雅虎及雅虎對阿里巴巴集團的投資的談判。蔡崇信就是阿里巴巴集團的財務、投資「總負責人」，所有阿里巴巴的資金調度、轉投資、募資入股，甚至到近期阿里巴巴行將從新掛牌上市，全體由他兼顧負責。
1999年，在杭州，蔡崇信經朋友介紹認識了馬雲。蔡崇信對兩件事情留下了深刻印象：馬雲想建立Alibaba.com這個國際進出口平台的弘願，以及馬雲的領袖魅力。那年晚些時候，蔡崇信再次來到杭州，也是那次旅行中，馬雲以及蔡崇信泛舟西湖，在那裡切磋了阿里巴巴未來的弘遠規劃。
蔡崇信辭去了他在AB投資公司70萬美元￥一年的工作，提出想為阿里巴巴工作，不要錢。馬雲請求阿里所有18個創始人——裡面只有蔡崇信是西方教育——接受600美元￥一年的薪水。
據說每位好友都投下「反對票」不讓加入沒有出路阿里巴巴；但最後，蔡崇信念意已決，蔡中曾依然撒手，讓蔡崇信自己選取。就這樣，蔡崇信捲起袖子，把名牌西服收進衣櫃，踏入總部位在杭州的阿里巴巴，開始埋鍋造飯的工作。
蔡崇信與馬雲都是1964年出生，除此以外，兩人從家世、學閱歷到個性，幾乎沒有同樣相同，甚至是南轅北轍。馬雲爽朗活躍，長於演講，有獨特的個人魅力；而蔡崇信安靜低調不多言，人很隨以及。兩人一動一靜，一外一內，卻是造詣今日阿里巴巴龐大帝國的最佳拍檔。
蔡崇信到了之後，把阿里巴巴的員工聚攏在一塊兒，在杭州濕熱的夏夜裡，拿著一塊小白板，揮汗如雨地從最基本的「股分」、「股東權益」開始教起，接著又幫創始的「十八羅漢」，擬了十八份徹底相符國際慣例的股分合同，從這一刻開始，阿里巴巴這家「公司」，才有了最粗略的雛形。
從蔡崇信進入阿里巴巴起算，阿里巴巴一共閱歷了3次的主要增資，每次，都讓阿里巴巴脫胎換骨，有了斬新的容貌與股東成員，暗地裡都是蔡崇信操刀，辛勤奔波的成果。
此後，蔡崇信再度施展沉著清晰的策略分析能力，分別替阿里巴巴籌資8200萬美元￥，併合併雅虎中國，這兩次主要的翻身，不僅讓阿里巴巴有足量的資源，建構「淘寶網」，也因合併雅虎中國，坐穩今天中國第一大電子商務的寶座。
沒有他，阿里巴巴恐怕撐無非電子商務泡沫；沒有他，阿里巴巴就拿不到軟銀資金、吃不下雅虎中國。他讓台灣中信辜家以及富邦蔡家願意掏錢投資，馬雲說：我最感謝的人是他！此外，阿里巴巴一路走來，好幾度經營面臨風雨飄颻，搖搖欲墜，都是靠蔡崇信高超的籌資能力，檯面上下運籌帷幄，協助渡過難關，才有今天的阿里巴巴。
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